慧思从慧文学习禅定已有很长时间了，自己修炼也进行了两个季节，可到现在也没有得到证悟。在第二个夏天到来时，慧思又要继续修炼，他下定了决心，不能悟道，自己就坐死于此。慧思把自己的念头紧系于前，寂然入定。在开始的三天和第七天，慧思看到自己有生以来的善恶业相。这是证悟的开始，慧思对此叹息不已，用功更加勤奋。进而八种感觉突然相继出现，进入初禅。之后，身体好像是得了重病，四肢软弱，不能行走，身不由己。慧思经过自我观察，知道这是由自己以往的恶业所引起，没有别的原因，这种感觉是在清除恶业的过程中出现的。慧思对此置之不理，只是静心守定。随后，慧思就觉得身体像白云一样，心中畅快清静，所有的痛苦全都除去。在夏季快结束时，慧思的禅定还是停留在起初达到的境界中，并没有进一步的收获。慧思加以自我检查，发现自己是因守空过度而产生昏沉，慧思感到很惭愧。慧思放松身体，想靠住墙壁，在背还没有挨到墙壁时，突然开悟，进入到一个更高的境界。法华三昧和大乘法门都得到印证，自己也获得透彻之悟，不再需要他人引导。
禅定本是修智证道的重要方法。僧人学法，要见地、修持并重，见地就是学识，修持就是在实践中进行对学识的印证。南北朝时期，我国佛教北重修持，南重学识义理。后来出现了南北佛教的合流，促进了中国佛教的发展。慧思就是由北而南，把禅定之法在南部传播，从而促进了南北佛教交流的一个重要人物。
慧思少时以宽厚仁慈而闻名乡里。慧思曾梦见有天竺僧人劝他出家，他很受震动，辞别父母，入了佛门。
慧思初入佛门，就感到有神僧在梦中对他进行训教，让他斋戒，要求他遵守戒律，象佛典所要求的那样进行修学。受具足戒之后，慧思从道之心更加坚定不移。慧思常在安静的地方静坐修炼，每天只吃一顿饭。慧思读法华等佛教经典，几年之间，读完了上千遍。
一次，慧思所住的房子被人烧了，烧房的人立刻得了大病。 烧房的人找到慧思，向他请求忏悔，慧思接受了。烧房的人给慧思建起了草房，慧思就在草房象往常一样诵经修持。烧房人的病也好了。
随后，慧思梦见了梵僧几百人，形状服饰奇特。上座的大德对慧思说：“你虽然受了戒律，但僧仪不好。这样怎么能进入正道呢？遇到行为清贞的僧众，你一定要向他们学习。”慧思于是先后以四十二个僧人为师，受羯磨法具足戒。学成后，慧思忽然悟到，这是梦中给安排的。从此以后，慧思更加勤于修持，专心学法。经过修行，慧思见到了自己三生之中所做的道事。
慧思修炼一段时间之后，又梦见弥勒和弥陀为他说法。醒来后，慧思作二张像，一起供养。接着，慧思梦见和道弥勒以及众眷属一起在龙华相会。慧思自言自语道：“我在末世受持法华，现在又蒙佛如此引导，真是三生有幸。”慧思感动地流下了热泪，一下子获得了大悟。
慧思又进一步修学佛法，各种瑞象纷纷出现。慧思所用水瓶的水常是满的，各种用具不备自齐，好像是有天上的童子在地下侍卫他。
慧思在读妙胜定经时，非常赞叹禅定的功夫。慧思决定修炼禅定。当时，慧文的禅定功法高深，慧思就去从他修学。
慧思修成禅定后，前去拜会鉴最等法师，向他们描述他所证悟的境界，众人都为他感到高兴。慧思因此而名闻四方，钦佩其德行而前来从师的学徒日益增多。修持所依的方法众多，慧思选择大小乘中的定慧方法，来引导众人进入禅定，进行自我修持。
学禅定的人很多，其中夹杂着一些心怀叵测的人。有人怨恨慧思，在他的饭中放了毒药，想毒死他，却没有得逞。外道的人共同谋划要害他，也没有实现。慧思对此并不在意：
“大圣在世，还会有流言蜚语，何况是我这种无德之人呢？这种迫害是难以逃脱的，它是由我前世所做的错事引发的，迫害来了我也要接受，以赎清我前世之罪。这是我的私事，你们不用管它。但佛法在这里不久就要遭到破灭，我们去什么地方躲避此难呢？”
这时僧人冥空说：“如果要想修定，我们可以到南岳或者武当去，那里是修道的好地方。”
慧思在齐武平初年离开嵩阳，带领众徒南迁，想同以前的大德一样，寻找一个隐身修行之所。刚到光州，就赶上梁元帝倾覆，国家大乱，向南的道路被阻。慧思和众弟子不得不暂时住在大苏山。几年的时间，前来投奔慧思的弟子如潮水涌起一样多。
大苏山在陈齐两国边境，两国交战，佛法弘扬受到阻碍，许多人害怕战争，相继散去。只有那些有志于行道的，不惜生命，留下来向慧思学法。慧思向他们传授禅定之法，讲授佛理。
接着，众人又请慧思讲《般若》和《法华》二经。慧思所讲的内容，都能阐发佛经的玄妙之意。江陵前来学法的智顗，聪明慧解，学识广博，慧思让他代自己讲经。智顗讲到一心具万行之处，感到有些疑惑。慧思给他解释说：
“这是大品次第之意，不是《法华经》的圆顿之说。我过去在夏休时，就苦于思考这个问题。在一天夜晚，我忽然感到一念生出万法，从而印证了这种说法。”
智顗接受了慧思所授的法华行法三七境界，又问慧思的师位是否是十地，慧思说：“不是。我是十信铁轮位。”其实，以慧思所证得的境界来说，已到了长别苦海的程度，只是他本人谦虚退让，听其言很难见其实。
陈光大(年号） 六月二十二日 ，慧思又带着众弟子，向南岳进发，开始了融合南北佛教的伟大事业。
慧思到达南岳后，告诉众僧说：“我要在这里住十年，十年以后，我就要远游他方。”又说：“我前世的时候，曾到过这里。 ”
衡阳附近有一个风景优美的地方，林静泉清，见到的人都很高兴。慧思说：“这是古寺院，我过去曾住在这里。”按慧思的说法，众人掘开地面，果然看到了房基和一些僧人用具。他们走到岩下时，慧思又说：“我过去在这里坐禅时，贼人砍了我的头，因而丧命。现在是我再次转世之身。”众人共同寻找，发现了一具枯骨，又仔细寻找，找到一个头骨。慧思拿着头骨顶在头上，后来又为它建造了一座塔，以报答前世之恩。
慧思在南岳讲经授法，山门弟子云集，名声日高。有一个异道心怀嫉妒，密告陈皇帝，说慧思是北地僧人，受齐的指使，前来破坏。陈皇帝派使者前去探查。使者走到半路，遇到两只虎在前面愤怒地咆哮，使者惊吓而退。几天以后，使者又去。此时，有小蜂飞来螫慧思的额头。立即有大蜂飞来，咬死了小蜂，把小蜂的头叼到慧思面前，然后就飞走了。陈皇帝得知此事后，对慧思不再怀疑。不久，告密者一人暴死，另外两个被狗咬死，蜂所示的征兆，于此得到了验证。
陈皇帝钦佩慧思的道法高深，传旨把慧思接到下都的栖玄寺。有一次，慧思从栖玄寺到瓦官寺，赶上下雨，他没带雨具，却身上不湿，鞋不沾泥。僧正、慧暠诸弟子在路上遇到慧思，他们称赞道：“真是神人！不然，怎么会如此呢？”
陈国的大臣对慧思佩服异常，道俗也为之倾倒。大督都吴明徹，敬重慧思，送给慧思一个犀牛枕。李将军孝威，到寺中拜见慧思。他在路上想：“怎么才能看到吴明徹送给慧思的犀半枕呢？”等到了慧思的住处，慧思对李孝威说：“想看犀牛枕，现在就可以看。”
有一天，忽然有声音告诉李孝威打扫院子，有圣人将至。孝戚立即让人打扫。不一会儿，慧思就来了，孝威仰慕不已。孝威把此事告诉众人，众人惊叹不已。
慧思想回南岳，众人不敢挽回，用船把他送到江边。慧思回山中后，陈皇帝每年都要去三封信，表示慰问。
慧思在山中加倍宣讲佛法，其道法更加高深莫测。现形忽大忽小，有时会藏身不见，又时常有异香奇色出现、各种瑞相接连不断。
慧思曾说要在山上住十年，住满就走。在十年将满之时，慧思从山顶下到半山道场，聚集门徒 , 连日说法。慧思苦口婆心地劝众僧学法行道 , 听着为之动颜。慧思告诉众人说：
“如果有十个人不惜生命，常修《法华》、《般若》、《念佛三昧方》等，常行忏悔，这种人有什么需要，我将随时供给。如果没有这样的人，我就要远去了。”
苦行之事艰难，众门徒无人回答。慧思停念止息，等待命尽。小僧灵辩见慧思将要离去，嚎啕大哭。慧思睁开眼说：“你是个恶魔，我要走了，众圣正在迎接我，快乐致极。你为什么要惊动我，赶快出去。”
说完，慧思就离去了。慧思死时，异香满室。他的尸体头顶温热，身体绵软，面色如常。终年六十四岁。
